今回の曲のタイトルは、「Lollipop」です。
直訳すると、「ロリポップ（棒付きキャンディ）」ですが、性的な行為を暗示した比喩表現として使われています。

細かく調べて、できる限り注釈をつけて和訳しました。

※普段聞かないような難しい単語、普段とは違う用法の単語や熟語は、調べておきました。
歌詞の右上に表示される小さな数字をクリックorタップしていただけるとポップアップで注釈が見れます。

以下、和訳です。

Lollipop – Lil Wayne

[Intro]
Ow, uh-huh (Hahahaha)
ウー、うん（ははは）

No homo¹no homo
[スラング]「同性愛者じゃない」という意。自分の発言や行動が同性愛的に聞こえるかもしれない時に免責として付け加える俗語。ここでは直後に「彼女が俺を舐めた」という表現をするための前置き (Young Mula, baby)
ノー・ホモ（ヤング・ムーラ、ベイビー）

I said, “He’s so sweet, make her wanna lick the wrapper”
「あいつはとても甘い、彼女が包み紙を舐めたくなるくらい」と言った

(Go, go, go, go, go, go, go)
（ゴー、ゴー、ゴー、ゴー、ゴー、ゴー、ゴー）

So I let her lick the rapper²rapper
[名詞・ダジャレ]「ラッパー（ヒップホップアーティスト）」という意だが、ここでは直前の\”wrapper\”（キャンディの包み紙）と発音が同じ同音異義語のダジャレになっている。「包み紙（wrapper）を舐めさせた」が「ラッパーを舐めさせた」に転じる言葉遊び (Hahaha)
だからラッパーを舐めさせてやった（ははは）

[Refrain]
She-she-she licked me like a lollipop³lollipop
[名詞・比喩]「ロリポップ（棒付きキャンディ）」という意。曲全体を通じて性的行為の暗示として使われる比喩で、棒状のキャンディを舐める動作から連想される (Yeah)
彼女がロリポップみたいに俺を舐めた

She, she licked me like a lollipop, l-lollipop (Yeah)
彼女がロリポップみたいに俺を舐めた

Sh-sh-she licked me like a lollipop (Yeah)
彼女がロリポップみたいに俺を舐めた

She, she licked me like a lollipop, lollipop
彼女がロリポップみたいに俺を舐めた

[Chorus]
Shawty⁴shawty
[スラング]「女の子、かわいい子」という意。主にヒップホップで使われる俗語で、若い女性や恋愛・性的な関心の対象となる相手を指す。\”shorty\”（小柄な人）が変化した形 want a thug⁵thug
[名詞・スラング]「荒くれ者、タフな男」という意。本来は「凶悪犯・ならず者」を指すが、ヒップホップ文化では強さや反骨精神を誇示する文脈でポジティブに使われる (Yeah, yeah, yeah)
女の子がタフな男を求めてる

Bottles in the club (Yeah, yeah, yeah)
クラブにボトルが並んで

Shawty wanna hump⁶hump
[動詞・スラング]「腰を振る、性的行為をする」という意。ダンスで腰を前後に動かす動作から転じて、性行為を指すスラングとして使われる, you know I like to touch (Yeah, yeah)
女の子が腰を振りたがってる、俺は触りたい

Your lovely lady lumps⁷lady lumps
[名詞句・スラング]「女性の体の丸み（胸・お尻）」という意。ブラック・アイド・ピーズの楽曲\”My Humps\”から広まった表現で、女性の体の曲線美を指す (She lick me like a lollipop)
あなたの素敵な体の丸み

Shawty wanna thug, thug, thug (I like that)
女の子がタフな男を求めてる

Bottles in the club (I like that, hahaha)
クラブにボトルが並んで

Shawty wanna hump, you know I like to touch
女の子が腰を振りたがってる、俺は触りたい

Your lovely lady lumps (Come on, yeah)
あなたの素敵な体の丸み

[Verse 1]
Okay, lil’ mama had a swag⁸swag
[名詞・スラング]「スワッグ、雰囲気・スタイル」という意。\”swagger\”の略で、自信に満ちた振る舞いや独自のスタイル・オーラを指す。ヒップホップ文化で広く使われる like mine (Go)
オーケー、あの子の雰囲気は俺みたいだった

She even wear her hair down her back like mine (Go)
俺みたいに髪も背中まで垂らして

I make her feel right when it’s wrong, like lyin’ (Go)
間違ってても正しい気持ちにさせてやる、嘘みたいに

Man, she ain’t never had a love like mine (Go)
あいつは俺みたいな愛を経験したことなかっただろう

But, man, I ain’t never seen an ass like hers (Go)
でも、あんな尻を見たことなかった

That pussy in my mouth had me lost for words⁹lost for words
[慣用句]「言葉を失った、言葉が出ない」という意。驚きや圧倒されたことで何も言えなくなる状態を指す慣用表現 (Go)
あれが口の中にあって言葉を失った

So I told her back it up¹⁰back it up
[動詞句・スラング]「後ろ向きに近づく、お尻を押し付ける」という意。ダンスで女性が男性の方に後ろ向きにお尻を近づける動作を指す like, urp, urp (Yeah)
だからお尻を向けてこいと言った、ウープ、ウープ

And I made that ass jump like, jermp, jermp (Hahaha, yeah)
そしてその尻を跳ねさせた、ジャンプ、ジャンプ

And that’s when she
そしてその時彼女は

[Refrain]
She-she-she lick me like a lollipop (Oh yeah, I like that)
彼女がロリポップみたいに俺を舐めた

She, she lick me like a lollipop (Oh yeah, I like that)
彼女がロリポップみたいに俺を舐めた

She-she-she lick me like a lollipop (Yeah, I like that)
彼女がロリポップみたいに俺を舐めた

She, she lick me like a lollipop (Lil’ mama)
彼女がロリポップみたいに俺を舐めた

[Chorus]
Shawty want a thug (Shawty want a thug, yeah)
女の子がタフな男を求めてる

Bottles in the club (Bottles in the club, yeah)
クラブにボトルが並んで

Shawty wanna hump, you know I like to touch (Yeah)
女の子が腰を振りたがってる、俺は触りたい

Your lovely lady lumps (Yeah, shawty wanna)
あなたの素敵な体の丸み

Shawty want a thug (I like that)
女の子がタフな男を求めてる

Bottles in the club (Hey, I like that)
クラブにボトルが並んで

Shawty wanna hump, you know I like to touch (I like that, I like that, haha)
女の子が腰を振りたがってる、俺は触りたい

Your lovely lady lumps (Yeah)
あなたの素敵な体の丸み

[Post-Chorus]
Okay (Yeah), after you back it up, don’t stop (Drop it)
オーケー、お尻を向けた後は止まるな

Drop it, shawty (Yeah), drop it like it’s hot¹¹drop it like it’s hot
[慣用句・スラング]「熱いものを落とすように腰を低く落とせ」という意。スヌープ・ドッグの同名曲から広まったダンスの掛け声で、腰を素早く落とすダンスの動作を指す
落とせ、女の子、熱いみたいに落とせ

Ooh, drop, dr-dr-dr-drop it like it’s hot (Yeah)
うー、落とせ、熱いみたいに落とせ

Do-do-do-do it, shawty, don’t stop (Yeah)
やれ、女の子、止まるな

[Verse 2]
Shawty say the nigga that she with ain’t shit (Go, go, go)
女の子は付き合ってる男がダメだと言う

Shawty say the nigga that she with ain’t this (Go, go, go, go)
女の子は付き合ってる男がこうじゃないと言う

Shawty say the nigga that she with can’t hit it¹²hit it
[動詞句・スラング]「セックスする、性的に満足させる」という意。\”hit\”は「打つ・当たる」だが、スラングとして性的行為を指す。\”can’t hit\”で「満足させられない」という意 (Go, go, go, go)
女の子は付き合ってる男が満足させてくれないと言う

But, shawty, I’ma hit it, hit it, like I can’t miss (Go, go, go)
でも女の子、俺は外れなしで満足させてやる

And he can’t do this, and he don’t do that (Uh, uh)
そいつにはこれができない、あれもしない

Shawty need a refund¹³refund
[名詞・比喩]「返金、返品」という意。購入した商品が期待外れだった時に返品・返金を求めることから転じて、「その彼氏は期待外れだから返品すべきだ」という皮肉な比喩, need to bring that nigga back (Yeah, uh)
女の子は返金が必要だな、その男を返品しないと

Just like a refund, I make her bring that ass back (Uh, uh, uh)
返品みたいに、俺はあの尻を戻させる

And she bring that ass back because I like that (Uh, uh)
そして彼女はお尻を戻す、俺が好きだから

[Chorus]
Shawty want a thug (Yeah, yeah I like that)
女の子がタフな男を求めてる

Bottles in the club (Yeah, I like that)
クラブにボトルが並んで

Shawty wanna hump, you know I like to touch (Yeah, yeah, I like that)
女の子が腰を振りたがってる、俺は触りたい

Your lovely lady lumps (Yeah)
あなたの素敵な体の丸み

[Refrain]
Shawty wanna lick, lick, lick, lick, lick me like a lollipop
女の子がロリポップみたいに舐めたがってる

I said, shawty wanna lick, lick, lick, lick, lick me like a lollipop
女の子がロリポップみたいに舐めたがってると言った

Shawty wanna lick me like a lollipop
女の子がロリポップみたいに舐めたがってる

(So I let her lick the rapper) She, she lick me like a lollipop
（だからラッパーを舐めさせてやった）彼女がロリポップみたいに俺を舐めた

[Chorus]
Shawty want a thug (Shawty want a thug)
女の子がタフな男を求めてる

Bottles in the club (Bottles in the club)
クラブにボトルが並んで

Shawty wan’ hump, you know I like to touch (Shawty wan’ hump)
女の子が腰を振りたがってる、俺は触りたい

Your lovely lady lumps, Stat’
あなたの素敵な体の丸み、スタット

[Bridge]
Call me, so I can make it juicy¹⁴juicy
[形容詞・スラング]「ジューシーな、濡れた」という意。本来は「果汁たっぷりの」だが、ここでは性的な興奮状態を示す俗語として使われている for you (Go)
電話して、ジューシーにしてあげるから

Call, ca-call me, so-so I can get it juicy for you (Go)
電話して、ジューシーにしてあげるから

Call, ca-call me, so-so I can make it juicy for you (Go)
電話して、ジューシーにしてあげるから

Call, call me, so-so-so I can get it juicy for you
電話して、ジューシーにしてあげるから

Call, call me, so I can make it juicy for you (I said, hmm, mmm)
電話して、ジューシーにしてあげるから（うーん）

Call, ca-call me, so-so I can get it juicy for you (Hmm, mmm)
電話して、ジューシーにしてあげるから

Call me, so-so I can make it juicy for you (Mmm, mmm)
電話して、ジューシーにしてあげるから

Call, call me, so-so-so I can get it juicy for you (Mm-hm)
電話して、ジューシーにしてあげるから

[Chorus]
Shawty want a thug, thug, thug (I like that)
女の子がタフな男を求めてる

Bottles in the club, club, club (Yeah, I like that)
クラブにボトルが並んで

Shawty wanna hump, you know I like to touch
女の子が腰を振りたがってる、俺は触りたい

Your lovely lady lumps
あなたの素敵な体の丸み

I say, shawty want a thug, yeah
女の子がタフな男を求めてる

Bottles in the club
クラブにボトルが並んで

Shawty wanna hump, you know I like to touch (Yeah)
女の子が腰を振りたがってる、俺は触りたい

Your lovely lady lumps
あなたの素敵な体の丸み

[Verse 3]
I get her on top, she drop it like it’s hot (Yeah, yeah)
彼女を上に乗せて、熱いみたいに落とす

And when I’m at the bottom, she Hillary Rodham¹⁵Hillary Rodham
[固有名詞]ヒラリー・ロダム（クリントン）、元米国国務長官・大統領候補のこと。ここでは\”bottom\”（下）との韻を踏むために使われており、意味的な含意より韻を優先した用法 (Ha)
俺が下にいる時、彼女はヒラリー・ロダム

The middle of the bed, givin’, gettin’ head¹⁶head
[名詞・スラング]「フェラチオ、オーラルセックス」という意。\”give head\”で性的な口による行為を指す俗語 (Yeah, yeah)
ベッドの真ん中で、与えて、受けて

Givin’, gettin’ head, givin’, gettin’ head (Huh, haha)
与えて、受けて、与えて、受けて

I said, hmm, mmm (I like that)
うーん（いいね）

Said, hmm, mmm, mmm (Yeah, I like that)
うーん（ああ、いいね）

I said, hmm, mmm, mmm (Yeah, I like that)
うーん（ああ、いいね）

Mm-hm
うん

[Bridge]
Say, call me, so I can come and do it for you
電話して、やりに行くから

Call me, so I can come and prove it for you
電話して、証明しに行くから

Call me, so I can make it juicy for you
電話して、ジューシーにしてあげるから

Call me, so I can get it juicy for you
電話して、ジューシーにしてあげるから

[Refrain]
Shawty wanna lick, lick, lick, lick, lick me like a lollipop (Hahaha)
女の子がロリポップみたいに舐めたがってる（ははは）

She, she lick me like a lollipop, l-lollipop
彼女がロリポップみたいに俺を舐めた

I said, “He’s so sweet, make her wanna lick the wrapper”
「あいつはとても甘い、彼女が包み紙を舐めたくなるくらい」と言った

She-she-she lick me like a lollipop
彼女がロリポップみたいに俺を舐めた

(What you do?)
（何したの？）

She, she lick me like a lollipop
彼女がロリポップみたいに俺を舐めた

So I let her lick the rapper
だからラッパーを舐めさせてやった

Writer(s): Lil Wayne, Static Major, Jim Jonsin, Deezle, Rex Zamor, Furious

以上です、いかがでしたでしょうか！

以下に、ミュージックビデオ貼っておきます！ご覧ください！

関連リンク

Lil Wayne – Lollipop (Official Video)

他の曲も和訳しています。よろしければどうぞ！

【歌詞和訳】Watermelon Sugar – Harry Styles
【歌詞和訳】Cruel Summer – Taylor Swift
【歌詞和訳】She Will – Lil Wayne